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Polykondensationsreaktion

Der erste Wortteil „Poly“ ist vom griechischen „polýs“ abgeleitet und bedeutet viel oder mehrere. Der zweite Wortteil Kondensation ist aus dem lateinischen Wort „condensare“ abgeleitet, was übersetzt verdichten oder zusammenpressen bedeutet.

Was ist eine Polykondensationsreaktion?

Kondensationspolymere sind alle Formen von Polymeren, die über eine Polykondensationsreaktion gebildet werden können und kleine Moleküle als Nebenprodukte wie Methanol oder Wasser verlieren. Kondensationspolymere werden über die Polykondensationsreaktion gebildet, vorausgesetzt dass das Polymer durch Kondensationsreaktionen über aller Polymerisationsgrade entsteht, oder durch Kondensationskettenpolymerisation durch sequentielle Addition beziehungsweise durch Kondensationsreaktion von Monomeren an ein aktives Zentrum mittels Kettenreaktion gebildet wird. Wichtige alternative Formen der Polymerisation sind die Kettenpolymerisation sowie die Polyaddition, die beide Additionspolymere als Ergebnis haben.

Die Polykondensationsreaktion stellt eine weitere Form der Stufenwachstumspolymerisation dar. Lineare Polymere entstehen aus bifunktionellen Monomeren, d. H. es sind Verbindungen mit je zwei reaktiven Endgruppen. Übliche Kondensationspolymere sind unter anderem Polyacetale, Polyamide und Proteine.

Polyamide

Eine sehr wichtige Gruppe der Kondensationspolymere sind die Polyamide. Sie entstehen über die Reaktion von einem Amin und Carbonsäure. Wenn aus Aminocarbonsäuren Polyamide hergestellt werden, umfasst deren Stöchiometrie in der Polymerisation die zusätzliche Bildung von Wasser:

n H₂N-X-CO₂H → [HN-X-C (O)] _n + n H₂O

Bei Herstellung aus Diaminen und Dicarbonsäuren, z.B. bei der Herstellung von Nylon 66, erzeugt die Polymerisation zwei Wassermoleküle pro Wiederholungseinheit:

n H₂N-X-NH₂ + n HO₂C-Y-CO₂H → [HN-X-NHC(O) -Y-C (O)] _n + 2n H₂O.

Polyester

Eine weitere bedeutende Gruppe von Kondensationspolymeren aus einer Polykondensationsreaktion sind Polyester. Sie entstehen über die Reaktion von Carbonsäure mit einem Alkohol. So etwa Polyester aus Polyethylenterephthalat:

n HO-X-OH + n HO₂C-Y-CO₂H → [O-X-O₂C-Y-C (O)] _n + (3n-2) H₂O.

Sicherheits- und Umweltaspekte

Kondensationspolymere sind in der Regel biologisch besser abbaubar als Additionspolymere. Die Ester- oder Peptidbindungen zwischen Monomeren lassen sich hydrolysieren, im Besonderen durch die Gegenwart von bakteriellen Enzymen oder Katalysatoren.

Geschichte

Der Chemiker und spätere Nobelpreisträger Adolf von Baeyer führte im Jahr 1872 die erste Polykondensation durch. Dabei handelte es sich um eine Polykondensreaktion von Formaldehyd und Phenol zu Phenoplast (Bakelit). Damit legte von Baeyer die Grundlage zur heutigen Polymerchemie. Großindustriell gefertigt wurde Bakelit ab 1909 von Leo Hendrik Baekeland. Der Kunststoff Bakelit war die Grundlage für zahlreiche Produkte, das wohl berühmteste war das Telefon in einem Bakelit-Gehäuse. Noch heute wird Bakelit produziert und hauptsächlich, dank seiner hohen Brandresistenz, in feuerfesten Materialien verbaut.

Verwendung von Polymeren aus einer Polykondensationsreaktion

Die beiden größten Gruppen von Polymeren aus der Polykondensationsreaktion sind Polyester und Polyamide.

Polyamide werden hauptsächlich im textilen Bereich verwendet. Seine hohe Abriebfestigkeit erlaubt aber auch die Fertigung von Dübeln, Schrauben Kabelbindern, Zahnräder und Lager sowie die Borsten von Zahnbürsten, wobei dies nur ein kleiner Ausschnitt der Verwendungsmöglichkeiten der Polyamide ist.

Auch Polyester besitzt ein enorm großes Anwendungsfeld. Wie die Polyamide sind auch Polyester in der Textilindustrie nicht mehr wegzudenken, aber auch als PET-Flaschen oder Folien, als Leiterplatten, fotografische Filme, Gießharze und Lacke sind Polyester im Einsatz.

Quizfragen zum Thema Polykondensationsreaktion

1. Nenne mindestens drei Kurzbezeichnungen für Polyester aus der Polykondensationsreaktion

   PBT Polybutylenterephthalat
   PET Polyethylenterephthalat
   PLA Polylactid
   PTT Polytrimethylenterephthalat
   PEN Polyethylennaphthalat
   PC Polycarbonat
   PEC Polyestercarbonat
   PAR Polyarylate
   UP ungesättigtes Polyesterharz

2. Aus was setzt sich PET (Polyethylenterephthalat) zusammen?

   PET ist eine Verbindung aus Terephthalsäure sowie Ethan-1,2-diol (Ethylenglycol)

3. Nenne mindestens zwei Verfahren zur Polykondensationsreaktion

   a) Lösungspolykondensation
   b) Schmelzpolykondensation
   c) Grenzflächenpolykondensation
   d) Festphasenpolykondensation
   e) Fällungspolykondensation

4. Erkläre in Kurzform die Stufenwachstumsreaktion

   Stufenweise, unabhängige Reaktionen in der Polymerisation zur Bildung von Polymeren.

5. Wie hoch muss der Reaktionsumsatz bei der Polykondensationsreaktion mindestens sein, um ein Polykondensat mit hoher polarer Masse zu erhalten?

   Der Reaktionsumsatz muss mindestens 99 % betragen.

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